Differenze di fruttosio dallo zucchero: qual è la differenza, cos'è più dolce e qual è la differenza

• Motivi

Molti sostenitori di uno stile di vita sano e di una corretta alimentazione si chiedono spesso cosa rende lo zucchero e il fruttosio diversi gli uni dagli altri, e quale di questi è più dolce? Nel frattempo, la risposta può essere trovata se ci rivolgiamo al curriculum scolastico e consideriamo la composizione chimica di entrambi i componenti.

Secondo la letteratura educativa, lo zucchero, o è anche chiamato saccarosio scientifico, è un composto organico complesso. La sua molecola consiste di molecole di glucosio e fruttosio, che sono contenute in parti uguali.

Così, si scopre che, mangiando zucchero, una persona mangia un rapporto uguale di glucosio e fruttosio. Il saccarosio, a sua volta, così come entrambi i suoi componenti, è considerato un carboidrato, che ha un alto valore energetico.

Come sapete, se riducete la dose giornaliera di assunzione di carboidrati, potete ridurre il peso e ridurre l'apporto calorico. Dopotutto, questo è quello che dicono i nutrizionisti. chi consiglia di mangiare solo cibi a basso contenuto calorico e si limita ai dolci.

La differenza tra saccarosio, glucosio e fruttosio

Il fruttosio è significativamente diverso dal glucosio nel gusto, ha un sapore più gradevole e dolce. Il glucosio, a sua volta, è in grado di digerire rapidamente, mentre agisce come una fonte di energia cosiddetta veloce. Grazie a questo, una persona è in grado di recuperare rapidamente dopo aver eseguito carichi di un piano fisico o mentale.

Questo è dove il glucosio è diverso dallo zucchero. Inoltre, il glucosio può aumentare i livelli di zucchero nel sangue, che causa lo sviluppo del diabete negli esseri umani. Nel frattempo, il glucosio viene decomposto nel corpo solo dall'esposizione all'insulina ormonale.

A sua volta, il fruttosio non è solo più dolce, ma anche meno sicuro per la salute umana. Questa sostanza viene assorbita nelle cellule del fegato, dove il fruttosio viene convertito in acidi grassi, che vengono utilizzati in futuro per i depositi di grasso.

Gli effetti dell'insulina in questo caso non sono richiesti, per questo motivo il fruttosio è un prodotto sicuro per i diabetici.

Non influisce sui livelli di glucosio nel sangue, quindi non danneggia i diabetici.

• Il fruttosio è raccomandato come additivo per il cibo principale al posto dello zucchero nel diabete. Di solito questo dolcificante viene aggiunto al tè, alle bevande e ai piatti principali durante la cottura. Tuttavia, va ricordato che il fruttosio è un prodotto ipercalorico, quindi può essere dannoso per chi ama davvero i dolci.
• Nel frattempo, il fruttosio è molto utile per le persone che vogliono perdere peso. Di solito, viene sostituito con zucchero o parzialmente riduce la quantità di saccarosio usato introducendo un sostituto dello zucchero nella dieta quotidiana. Per evitare la deposizione di cellule adipose, è necessario monitorare attentamente l'apporto calorico giornaliero, poiché entrambi i prodotti hanno la stessa energia.
• Inoltre, per creare un sapore dolce di fruttosio richiede molto meno del saccarosio. Se due o tre cucchiai di zucchero vengono solitamente messi nel tè, il fruttosio viene aggiunto alla tazza un cucchiaio ciascuno. Approssimativamente il rapporto tra fruttosio e saccarosio varia da uno a tre.

Il fruttosio è considerato un'alternativa ideale allo zucchero normale per i diabetici. Tuttavia, è necessario seguire le raccomandazioni del medico, monitorare il livello di glucosio nel sangue, utilizzare un sostituto dello zucchero con moderazione e non dimenticare di una corretta alimentazione.

Zucchero e fruttosio: danno o beneficio?

La maggior parte dei diabetici non è indifferente ai cibi dolci, quindi cercano di trovare un sostituto adatto allo zucchero invece di abbandonare completamente i dolci.

I principali tipi di dolcificanti sono il saccarosio e il fruttosio.

Quanto sono utili o dannosi per il corpo?

Proprietà utili di zucchero:

• Dopo che lo zucchero entra nel corpo, si scompone in glucosio e fruttosio, che vengono rapidamente assorbiti dal corpo. A sua volta, il glucosio svolge un ruolo importante - quando entra nel fegato, provoca la produzione di acidi speciali, che rimuovono sostanze tossiche dal corpo. Per questo motivo, il glucosio è usato nel trattamento del fegato.
• Il glucosio attiva l'attività cerebrale e ha un effetto benefico sul funzionamento del sistema nervoso.
• Lo zucchero agisce anche come un eccellente antidepressivo. Alleviare le esperienze stressanti, l'ansia e altri disturbi psicologici. Ciò è reso possibile dall'attività dell'ormone serotonina, che contiene zucchero.

Proprietà nocive dello zucchero:

• Con l'uso eccessivo del corpo dolce non ha il tempo di elaborare lo zucchero, che provoca la deposizione di cellule adipose.
• Una maggiore quantità di zucchero nel corpo può causare lo sviluppo del diabete nelle persone che sono predisposte alla malattia.
• In caso di consumo frequente di zucchero, l'organismo consuma attivamente anche calcio, che è necessario per la trasformazione del saccarosio.

Le proprietà benefiche del fruttosio

Successivamente, dovresti prestare attenzione a come i danni e i benefici del fruttosio siano giustificati.

• Questo sostituto dello zucchero non aumenta i livelli di glucosio nel sangue.
• Il fruttosio, a differenza dello zucchero, non distrugge lo smalto dei denti.
• Il fruttosio ha un basso indice glicemico, con molte volte più dolce del saccarosio. Pertanto, un sostituto dello zucchero viene spesso aggiunto al cibo dai diabetici.

Proprietà nocive del fruttosio:

• Se lo zucchero viene completamente sostituito dal fruttosio, si può sviluppare una dipendenza, con il risultato che il dolcificante inizia a danneggiare il corpo. A causa del consumo eccessivo di fruttosio, i livelli di glucosio nel sangue possono diminuire al minimo.
• Il fruttosio non contiene glucosio, per questo motivo il corpo non può essere soddisfatto con un sostituto dello zucchero, anche con l'aggiunta di una dose significativa. Questo può portare allo sviluppo di malattie endocrine.
• Il consumo frequente e incontrollato di fruttosio può causare la formazione di processi tossici nel fegato.

Si può notare separatamente che è particolarmente importante selezionare sostituti dello zucchero nel diabete di tipo 2 per non aggravare il problema.

X e me

Chimica bioorganica

Monosaccaridi. Glucosio e fruttosio

Informazioni generali

I monosaccaridi sono i carboidrati più semplici. Non subiscono l'idrolisi - non sono divisi dall'acqua in carboidrati più semplici.

I monosaccaridi più importanti sono glucosio e fruttosio. Un altro monosaccaride, il galattosio, che fa parte dello zucchero del latte, è anche ben noto.

I monosaccaridi sono solidi facilmente solubili in acqua, scarsamente alcolici e completamente insolubili in etere.

Le soluzioni acquose sono neutre al tornasole. La maggior parte dei monosaccaridi ha un sapore dolce.

Nella forma libera in natura, si verifica prevalentemente glucosio. È anche un'unità strutturale di molti polisaccaridi.

Altri monosaccaridi allo stato libero sono rari e sono principalmente conosciuti come componenti di oligo e polisaccaridi.

I nomi banali dei monosaccaridi di solito hanno la desinenza "-ose": glucosio, galattosio, fruttosio.

La struttura chimica dei monosaccaridi.

I monosaccaridi possono esistere in due forme: aperta (oxoforma) e ciclica:

In soluzione, queste forme isomeriche sono in equilibrio dinamico.

Forme aperte di monosaccaridi.

I monosaccaridi sono composti eterofunzionali. Le loro molecole contengono contemporaneamente carbonile (aldeide o chetone) e diversi gruppi idrossile (OH).

In altre parole, i monosaccaridi sono aldeidi alcoli (glucosio) o chetoni alcoli (fruttosio).

I monosaccaridi contenenti un gruppo aldeidico sono chiamati aldosi e quelli contenenti un chetone sono chiamati chetosi.

La struttura di aldosi e chetosi in forma generale può essere rappresentata come segue:

A seconda della lunghezza della catena di carbonio (da 3 a 10 atomi di carbonio), i monosaccaridi sono suddivisi in triosi, tetrosi, pentosi, esosi, eptosi, ecc. I pentosi e gli esodi più comuni.

Le formule strutturali di glucosio e fruttosio nelle loro forme aperte assomigliano a questo:

Quindi il glucosio è aldoesoso, cioè contiene gruppo funzionale aldeidico e 6 atomi di carbonio.

E il fruttosio è chetoesoso, cioè contiene ketogroup e 6 atomi di carbonio.

Forme cicliche di monosaccaridi.

I monosaccaridi a forma aperta possono formare cicli, ad es. avvolgere in anelli.

Considera questo sull'esempio del glucosio.

Ricordiamo che il glucosio è un alcol aldeidico a sei atomi (esoso). Un gruppo aldeidico e diversi gruppi idrossilici OH sono simultaneamente presenti nella sua molecola (OH è un gruppo funzionale di alcoli).

Nell'interazione tra l'aldeide e uno dei gruppi idrossilici appartenenti alla stessa molecola di glucosio, dopo la formazione si forma un anello ciclico.

L'atomo di idrogeno dal gruppo ossidrile del quinto atomo di carbonio viene trasferito al gruppo aldeidico ed è collegato con ossigeno. Il gruppo idrossilico di nuova formazione (OH) è chiamato glicosidico.

Per le sue proprietà, differisce significativamente dai gruppi idrossilici di alcool (glicosico) dei monosaccaridi.

L'atomo di ossigeno del gruppo ossidrile del quinto atomo di carbonio si combina con il carbonio del gruppo aldeidico, determinando la formazione di un anello:

Gli alfa e beta anomalie del glucosio differiscono nella posizione del gruppo glicosidico OH rispetto alla catena di carbonio della molecola.

Abbiamo considerato l'occorrenza di un ciclo di sei membri. Ma i cicli possono anche essere di cinque membri.

Ciò si verificherà se il carbonio del gruppo aldeidico si combina con l'ossigeno del gruppo ossidrile al quarto atomo di carbonio, e non al quinto atomo di carbonio, come discusso sopra. Ottieni un anello più piccolo.

I cicli concatenati sono chiamati piranosio, cinque membri - furanosio. I nomi dei cicli derivano dai nomi dei relativi composti eterociclici: furano e pyran.

Nel nome delle forme cicliche, insieme al nome del monosaccaride stesso, viene indicato il "finale" - piranosio o furanosio, che caratterizza la dimensione del ciclo. Ad esempio: alfa-D-glucofuranosio, beta-D-glucopiranosio, ecc.

Le forme cicliche dei monosaccaridi sono termodinamicamente più stabili rispetto alle forme aperte, quindi sono più comuni in natura.

glucosio

Glucosio (dal greco antico Γλυκύς - dolce) (C₆H₁₂O₆) o zucchero d'uva - il più importante dei monosaccaridi; cristalli bianchi di sapore dolce, facilmente solubili in acqua.

L'unità del glucosio fa parte di un numero di disaccaridi (maltosio, saccarosio e lattosio) e polisaccaridi (cellulosa, amido).

Il glucosio si trova nel succo d'uva, in molti frutti, così come nel sangue di animali e umani.

Il lavoro muscolare è fatto principalmente a causa dell'energia rilasciata durante l'ossidazione del glucosio.

Il glucosio è un alcol esalato aldeidico:

Il glucosio è ottenuto per idrolisi di polisaccaridi (amido e cellulosa) sotto l'azione di enzimi e acidi minerali. In natura, il glucosio è prodotto dalle piante durante la fotosintesi.

fruttosio

Lo zucchero di frutta fruttosio o C6H12O6 è un monosaccaride, un satellite di glucosio in molti succhi di frutta e bacche.

Fructrose come legame monosaccaridico fa parte del saccarosio e del lattulosio.

Il fruttosio è significativamente più dolce del glucosio. Si mescola con esso sono una parte del miele.

Secondo la struttura, il fruttosio è un alcol chetone a sei atomi:

A differenza del glucosio e di altri aldosi, il fruttosio è instabile in soluzioni sia alcaline che acide; si decompone in condizioni di idrolisi acida di polisaccaridi o glicosidi.

galattosio

Il galattosio è un monosaccaride, uno degli alcoli esatomici naturali più comuni: gli esosi.

Il galattosio esiste in forme acicliche e cicliche.

Si differenzia dal glucosio dalla disposizione spaziale dei gruppi al 4 ° atomo di carbonio.

Il galattosio è ben solubile in acqua, cattivo nell'alcool.

Nei tessuti pianta galattosio è una parte di raffinosio, melibiosio, stachiosio, e anche in polisaccaridi - galattani, pectine, saponine, varie gomme e muco, gomma arabica e altri.

Negli animali e nell'uomo, il galattosio è parte integrante del lattosio (zucchero del latte), del galattogenico, dei polisaccaridi specifici del gruppo, dei cerebrosidi e delle mucoproteine.

Il galattosio si trova in molti polisaccaridi batterici e può essere fermentato con il cosiddetto lievito lattosio. Nei tessuti animali e vegetali, il galattosio viene facilmente convertito in glucosio, che è meglio assorbito, può essere convertito in acido ascorbico e galatturonico.

Proprietà di fruttosio e glucosio

Fruttosio e glucosio sono varietà di carboidrati - composti organici, che includono carbonio, idrogeno e ossigeno. Il glucosio è uno dei carboidrati più comuni e la più importante fonte di energia per il funzionamento delle cellule del nostro corpo. Inoltre, il glucosio è un componente vitale del sangue. Il fruttosio è anche un carboidrato, ma meno comune. Ha un sapore più dolce del glucosio. Le fonti di fruttosio sono i frutti (da cui il nome della sostanza), le bacche e il miele.

Il fruttosio e il glucosio sono molto importanti per il normale funzionamento del corpo umano. Sono attivamente coinvolti nel metabolismo. La cosa più importante è che forniscono l'energia necessaria per la crescita, la divisione e il funzionamento delle cellule. Sono particolarmente importanti per il lavoro di organi che funzionano intensamente come il cuore, i muscoli, il sistema nervoso centrale. Inoltre, i composti di glucosio e fruttosio sono contenuti nel muco che protegge l'intestino e il bronco umano dai danni.

Anche le proprietà antitossiche del glucosio sono molto importanti. È il glucosio che aiuta il fegato a rimuovere le tossine e i veleni dal corpo. Le soluzioni di glucosio e fruttosio sono utilizzate nell'intossicazione alimentare, aiutano a rimuovere le sostanze nocive e riducono rapidamente la loro concentrazione nel sangue. A causa delle proprietà antitossiche, il glucosio è attivamente utilizzato nella terapia complessa per epatite e cirrosi epatica.

Il fruttosio ha anche guadagnato popolarità grazie al suo basso contenuto calorico rispetto allo zucchero normale. A causa del fruttosio, il consumo di zucchero può essere dimezzato. Questo è particolarmente importante per dolce, incline alla pienezza. I sostituti dello zucchero e gli edulcoranti per dolci sono fatti sulla base del fruttosio. Sembrerebbe che questa sia un'opzione ideale nel nostro tempo, perché così tante persone oggi soffrono di obesità. Tuttavia, ci sono delle insidie. Gli esperti hanno dimostrato che il consumo eccessivo di fruttosio causa resistenza all'insulina. Questo è lo sviluppo del diabete di tipo 2, una malattia molto grave. Inoltre, il fruttosio non causa una sensazione di pienezza e una persona può sedersi più del necessario.

Quindi, fruttosio e glucosio sono molto importanti per il corpo umano, ma non dovrebbero essere abusati. Non c'è da meravigliarsi se la gente dice che tutto va bene con moderazione.

Caratteristiche generali di glucosio e fruttosio;

Il significato clinico dei carboidrati.

Il più importante carboidrato del sangue è il glucosio, la sua concentrazione nel sangue di un adulto sano è 3,33 - 5,55 mmol / l. Il contenuto di glucosio nel plasma è leggermente superiore a 3,88 - 6,10 mmol / l. Altri carboidrati comprendono fruttosio 5,55 mmol / l - 10,00 mmol / l, tracce di galattosio, lattosio, maltosio, saccarosio. La concentrazione di glucosio nel sangue è un risultato della formazione di glucosio dal glicogeno rapporto di velocità o altre fonti, il suo assorbimento dai tessuti del tratto digestivo e utilizzazione.

Il livello di glucosio nel sangue entro 6-8 mmol / l è considerato come uno stato limite e pari o superiore a 8 mmol / l può servire come diagnosi di diabete mellito.

Nei laboratori clinici per la diagnosi di disfunzione del pancreas determinare il contenuto di glucosio nel sangue e nelle urine. I disordini metabolici congeniti dei glicosaminoglicani causano gravi complicanze, il più delle volte incompatibili con la vita. La determinazione dell'attività degli enzimi coinvolti nel loro metabolismo e i prodotti dello scambio di glicosaminoglicani viene utilizzata per diagnosticare le malattie del tessuto connettivo.

Il glucosio è più rapidamente e facilmente utilizzato nel corpo per la formazione di glicogeno, nutrizione del tessuto cerebrale, muscoli funzionanti, compreso il muscolo cardiaco, mantenendo il livello richiesto di zucchero nel sangue e creando riserve di glicogeno epatico

Il fruttosio ha le stesse proprietà del glucosio. Tuttavia, viene assorbito più lentamente nell'intestino e, entrando nel sangue, lascia rapidamente il flusso sanguigno. Il fruttosio in quantità significativa (fino al 70-80%) è trattenuto nel fegato e non causa una sovrasaturazione del sangue con lo zucchero. Nel fegato, il fruttosio è più facilmente convertito in glicogeno. Il fruttosio ha un'alta dolcezza tra gli altri zuccheri.

Monosaccaridi: classificazione per struttura molecolare (aldosi, chetosi, pentosi, esosi).

monosaccaridi comuni sono aldeidi poliossidrilici (Aldosi) o polioksiketony (chetosi) catena lineare di atomi di carbonio, ciascuno dei quali (oltre al carbonio carbonilico) è collegato ad un gruppo idrossile.

Il più semplice monosaccaride, glicerolo aldeide, contiene un atomo di carbonio asimmetrico ed è noto come due isomeri ottici (D e L). Altri monosaccaridi hanno diversi atomi di carbonio asimmetrici; Le differenze tra i monosaccaridi in ciascuna riga sono dovute alla configurazione relativa degli altri centri asimmetrici.

Se la forma lineare della molecola monosaccaride ha un gruppo aldeide, un carboidrato riferisce a aldosi, t. E. Rappresenta aldegidospirt (aldoso) se il gruppo carbonilico è in una forma lineare della molecola non è legato ad un atomo di idrogeno, esso ketonospirt (chetosi).

Se nella molecola forma esoso lineare ha un gruppo aldeidico, un carboidrato riferisce a aldoesosi (ad esempio, glucosio), ea meno che il carbonile, poi - ketohexose (per esempio fruttosio).

Struttura, proprietà fisiche e chimiche dei monosaccaridi (ad esempio glucosio e fruttosio)

Caratteristiche generali, classificazione e nomenclatura dei monosaccaridi, struttura delle loro molecole, stereoisomerismo e conformazione. Proprietà fisiche e chimiche, ossidazione e riduzione del glucosio e del fruttosio. La formazione di ossime, glucosidi e complessi chelati.

STATO FEDERALE ISTITUZIONE EDUCATIVA DI BILANCIO DELL'ISTRUZIONE PROFESSIONALE SUPERIORE "BASHKIR STATE UNIVERSITY"

"Struttura, proprietà fisiche e chimiche dei monosaccaridi (ad esempio glucosio e fruttosio)"

Studente del 3 ° anno Nasyrova Yu.R.

Dottore in Scienze Biologiche, Professore

Usmanov Iskander Yusufovich

Per la prima volta il termine "carboidrati" è stato proposto dal professore della Derpt (ora Tartu) University KG Schmidt nel 1844. A quel tempo si presumeva che tutti i carboidrati avessero la formula generale C_m(H₂O)_n, vale a dire carboidrati + acqua. Da qui il nome "carboidrati". Ad esempio, glucosio e fruttosio hanno la formula C (H₂O)₆, zucchero di canna (saccarosio) C₁₂ (H₂O)₁₁, amido [C₆(H₂O)₅]_n e così via Più tardi si è scoperto che un numero di composti, nelle loro proprietà appartenenti alla classe dei carboidrati, contengono idrogeno e ossigeno in una proporzione leggermente diversa da quella indicata nella formula generale (ad esempio, desossiribosio C₅H₁₀oh₄). Nel 1927, la Commissione internazionale per la riforma della nomenclatura chimica ha suggerito che il termine "carboidrati" Sostituisci "glicidil" termine, tuttavia, il vecchio nome di "carboidrati" ha messo radici ed è ben consolidata. (Brownstein A. E. 1987)

La chimica dei carboidrati è uno dei primi posti nella storia dello sviluppo della chimica organica. Lo zucchero di canna può essere considerato il primo composto organico isolato in una forma chimicamente pura. Prodotto nel 1861 da A.M. Butlerova sintesi (in vitro) di sintesi di carboidrati di formaldeide era primi membri di una delle tre principali classi di sostanze (proteine, lipidi, carboidrati) presenti negli organismi viventi. La struttura chimica dei carboidrati più semplici fu chiarita alla fine del diciannovesimo secolo. come risultato della ricerca di base E. Fisher. Un contributo significativo allo studio dei carboidrati è stato fatto dagli scienziati russi A.A. Collie, P.P. Shorygin, N.K. Kochetkov et al. Nei 20 anni di questo secolo, le opere dell'esploratore inglese William Heuorsa gettato le basi della chimica strutturale di polisaccaridi. Dalla seconda metà del XX secolo. c'è un rapido sviluppo della chimica e della biochimica dei carboidrati, a causa del loro importante significato biologico. (Berezov T. T. et al., 1998)

La classe di carboidrati comprende composti organici contenenti un gruppo aldeidico o chetone e diversi idrossili di alcol. La loro composizione elementare è espressa dalla formula generale C_nH_2nO_n. I carboidrati includono composti con proprietà diverse e spesso completamente differenti. Tra questi, vi sono sostanze di basso peso molecolare e ad alto peso molecolare, cristallina ed amorfa, solubili in acqua e insolubili in essa, idrolizzabili e non idrolizzabili, in grado di molto facilmente ossidato e relativamente resistenti all'azione di agenti ossidanti, e così via. D. caratteristiche Questa diversità è strettamente legato alla natura chimica carboidrati, con la struttura delle loro molecole; predetermina la partecipazione dei carboidrati nei processi vitali e nella costruzione di tessuti animali e vegetali. (Leninger, A. 1985)

In tutti gli organismi, senza eccezione, i carboidrati sono il materiale, la cui ossidazione libera l'energia necessaria per le reazioni chimiche. Tali carboidrati sono considerati come riserva. Insieme a questi prodotti intermedi di ossidazione dei carboidrati vengono utilizzati per la sintesi di molti altri composti organici. Le funzioni di carboidrati elencate (strutturali, energetiche e metaboliche) sono considerate canoniche. Tuttavia, recentemente è diventato chiaro che molte altre funzioni non standard e non canoniche sono inerenti ai carboidrati. Molti carboidrati e biopolimeri contenenti carboidrati hanno una struttura e una specificità uniche. Quindi, le sostanze del sangue di gruppo, che sono glicoproteine, dove l'80% della molecola è rappresentata dai carboidrati, precisamente a spese dei centri asimmetrici, gli stereoisomeri, i tautomeri e i conformeri di questi ultimi acquisiscono una sorprendente specificità di interazione. I frammenti di oligosaccaridi delle glicoproteine ​​e delle pareti delle cellule glicolipidiche sono estesi come antenne oltre le pareti cellulari e fungono da locatori che svolgono funzioni recettoriali. In particolare, attraverso la loro attività, le tossine proteiche (ad esempio colera, botulino, tetano, difterite, shigatoxin, ecc.), I batteri (ad esempio, E. coli con oligosaccaridi composti da residui di mannosio), virus (ad esempio virus dell'influenza) si legano alle cellule ecc. Le strutture dei frammenti di oligosaccaridi di immunoglobulina sono altamente riproducibili e moderatamente conservative, che fornisce specifiche interazioni carboidrato-proteina tra i domini di queste proteine ​​protettive sorprendentemente finemente organizzate. (Filippovich Yu. B. 1999)

Più di 250 enzimi possiedono frammenti di oligosaccaridi che interagiscono selettivamente con numerose lectine, proteine ​​che danno coniugati con carboidrati. Così, insieme agli acidi nucleici e alle proteine, i carboidrati dal punto di vista moderno sono molecole informative, cioè parole in codice nel linguaggio molecolare della vita.

A causa di ciò, i contorni di una nuova direzione nella biochimica dei carboidrati - glicobiologia e glico-tecnologia, stanno cominciando ad emergere più chiaramente. A seconda della composizione, della struttura e delle proprietà, in particolare del comportamento quando riscaldati con soluzioni acquose diluite di acidi (cioè, in base alla relazione con l'idrolisi), i carboidrati sono divisi in due gruppi: semplice e complesso. I carboidrati semplici non vengono idrolizzati. I carboidrati idrolizzati complessi si decompongono per formare carboidrati semplici. (Phillipovich Yu. B. e altri.)

Questo documento si concentrerà sulle domande sulla struttura, le proprietà fisiche e chimiche di un tale gruppo di carboidrati come monosaccaridi.

A causa del fatto che i carboidrati semplici non vengono idrolizzati, vengono anche chiamati monosaccaridi. I monosaccaridi possono essere considerati come derivati ​​di alcoli polivalenti contenenti un gruppo carbonile (aldeide o chetone). Se il gruppo carbonile si trova all'estremità della catena, il monosaccaride è un'aldeide e viene chiamato aldoso; in qualsiasi altra posizione di questo gruppo, il monosaccaride è un chetone e si chiama chetosi.

I rappresentanti più semplici dei monosaccaridi sono i triosi: gliceraldeide e dioxyacetone. Durante l'ossidazione del gruppo alcolico primario di un alcool triidridico - si forma glicerolo - gliceraldeide (aldosi) e l'ossidazione del gruppo alcolico secondario porta alla formazione di dioxyacetone (chetosi). (Anisimov A.A. 1986)

Classificazione e nomenclatura. Struttura molecolare

Esistono diversi principi per la classificazione dei monosaccaridi: i monosaccaridi sono suddivisi in aldosi e chetosi, a seconda che contengano un gruppo aldeidico o chetoma; È possibile dividere per il numero di atomi di carbonio che costituiscono la molecola (triosi, tetrosi, pentosi, esosi, eptosi, octosi, ecc.).

Il glucosio e il fruttosio sono isomeri - la loro struttura è diversa, ma le formule molecolari sono le stesse - C₆H₁₂O₆.

Gli zuccheri possono anche esistere come cicli. Lo zucchero con cicli a sei membri è chiamato piranosio e lo zucchero con un ciclo di cinque membri è chiamato furanosio.

Gli zuccheri contenenti più di sette atomi di carbonio sono chiamati zuccheri più alti. Per natura chimica, tutti i monosaccaridi sono divisi in neutri (contengono solo gruppi carbonilici e alcolici); acido (contiene anche gruppi carbossilici) e ammino saccarosio, in cui, oltre ai gruppi carbonilici e alcolici, esiste anche un gruppo amminico, che determina le proprietà di base di questi composti. Anche noti zuccheri polifunzionali, contenenti in aggiunta ai gruppi carbonile e idrossile allo stesso tempo e gruppi carbossilici e amminici, come acido neuraminico. (Nikolaev A.Ya., 1989)

La base dei nomi dei vari rappresentanti dei monosaccaridi nella maggior parte dei casi si basa sui nomi banali degli zuccheri neutri (xilosio, ribosio, glucosio, fruttosio). Da loro vengono prodotti i nomi di zuccheri amminici (glucosamina, galattosamina) e zuccheri contenenti carbossile (acido glucuronico, acido mannonico, acido galattarico). I nomi banali dei monosaccaridi sono di solito composti da due parti: la radice indica una proprietà di un dato zucchero o la sua origine, e la fine di una dose indica la sua appartenenza ai carboidrati. Ad esempio, il nome "fruttosio" indica il contenuto di questo monosaccaride nei frutti.

I nomi di chetosi sono dati alla terminazione di - ulose, per esempio, chetosi C4 - tetrulosio, chetosi C5 - pentolosa. Spesso, i nomi dei monosaccaridi sono due principi: la presenza di un gruppo aldeidico o chetone e il numero di atomi di carbonio indicati: aldopentosio, chetoesosio.

Per denotare vari derivati ​​di monosaccaridi, gli atomi di carbonio sono numerati, a partire dal gruppo aldeidico o dalla fine a cui il gruppo chetoso è più vicino, e la posizione dei sostituenti è indicata da un numero, così come l'atomo a cui è associato il sostituente, se non è direttamente correlato al carbonio. Ad esempio: 2-desossi-2-ammino-3,4-di-0-metil glucosio. (Anisimov A.A. 1986)

Tutti i monosaccaridi contengono atomi di carbonio asimmetrici: aldotriosio - un centro di asimmetria, aldotetrosio - 2, aldopentose - 3, aldohexose - 4, ecc. I chetoni contengono un atomo asimmetrico meno degli aldosi con lo stesso numero di atomi di carbonio. Pertanto, il chetotriosio dioossiacetone non contiene atomi di carbonio asimmetrici. Tutti gli altri monosaccaridi possono esistere come stereoisomeri diversi.

Il numero totale di stereoisomeri per ogni monosaccaride è espresso dalla formula N = 2 n, dove N è il numero di stereoisomeri, e n è il numero di atomi di carbonio asimmetrici. La gliceraldeide contiene solo un atomo di carbonio asimmetrico e quindi può esistere come due diversi stereoisomeri.

L'isomero della gliceraldeide, in cui quando il modello è proiettato sul gruppo OH, su un atomo di carbonio asimmetrico si trova sul lato destro, è considerato D-gliceraldeide e la riflessione speculare è la gliceraldeide, ad esempio il glucosio:

Aldoesosi contengono quattro atomi di carbonio asimmetrici e possono esistere negli stereoisomeri vvde 16 (24), rappresentativi dei quali è, per esempio, il glucosio. Per l'aldopentosi e l'aldotetrosi, il numero di stereoisomeri è pari a 2 3 = 8 e 2 2 = 4, rispettivamente. (Berezov T. T. 1990)

L'appartenenza di un monosaccaride alla serie D o L è determinata dalla posizione del gruppo OH di quest'ultimo (contando dal gruppo aldeidico o chetonico) dell'atomo di carbonio chirale. Se si trova a destra della catena di carbonio, la molecola viene attribuita alla serie D, se a sinistra, alla serie L. Le designazioni D e L non indicano la direzione di rotazione del piano di polarizzazione. Alcuni monosaccaridi assegnati alla serie D sono a levitazione e molti rappresentanti della serie L sono destrorotatori. Per indicare che il monosaccaride appartiene alla serie D- o L e alla direzione di rotazione del piano di polarizzazione, dopo i caratteri D o L, un segno di zucchero (+) o (-) viene posto davanti al nome dello zucchero, indicando rotazione destra o sinistra. (White, A., et al., 1984)

Negli organismi viventi, i monosaccaridi sono presenti nella stragrande maggioranza dei casi nella configurazione D. L'eccezione è L-arabinosio, relativamente raro L-moho saccaridi nei batteri, L-ramnosio e L-sorbosio delle piante. (Www.chem03.ru)

Poiché il numero di stereoisomeri per aldoesosi con quattro centri chirali è 2 4, cioè sedici, essi possono essere raggruppati in otto coppie di enantiomeri. Gli isomeri D e L di ciascuna delle 8 coppie di enantiomeri dell'aldoesosi hanno le stesse proprietà chimiche e fisiche e differiscono solo nella direzione di rotazione del piano di luce polarizzata.

La miscela equimolare di enantiomeri (forme D e L) è chiamata miscela racemica o racemato e non possiede attività ottica. Se confrontiamo gli stereoisomeri dei monosaccaridi che non sono enantiomeri, le differenze nella struttura tra loro sono sufficienti per questi monosaccaridi ad avere proprietà chimiche diverse, così come punti di fusione e di ebollizione, solubilità, ecc. Tali coppie di stereoisomeri sono chiamate diastereomeri. Ad esempio, D-mannosio è un enantiomero rispetto al mannosio L e un diastereomero rispetto ad altri 14 esosi (forme D ed L di galattosio, glucosio, gulosio, idoso, ecc.) (Stoddart J., 1975)

I diastereomeri che differiscono nella configurazione solo in uno dei vari centri chirali sono chiamati epimeri: in natura tali epimeri sono particolarmente comuni: glucosio e galattosio (differenze nella configurazione di solo C-4), glucosio e mannosio (differenze in C-2). Spesso, il fruttosio viene aggiunto all'ultimo paio di epimeri, anche se questo non è corretto - le differenze tra fruttosio e glucosio sono di natura strutturale. La trasformazione di un epimera in un altro si chiama epimerizzazione.

Una caratteristica dei monosaccaridi è la loro spiccata capacità di trasformazioni tautomeriche. Esistono due tipi di tautomeria monosaccaride: cheto-enolo e anello-catena.

Il tautomerismo cheto-enol dei monosaccaridi consiste nella transizione di una forma con ossigeno carbonilico nel gruppo aldeidico o chetonico nella forma enolica (con un gruppo OH con un atomo di carbonio legato da un doppio legame).

Grazie alla tautomeria cheto-enolica, i monosaccaridi epimeri possono trasformarsi l'uno nell'altro.

Il tautomerismo a catena di anelli dei monosaccaridi consiste nell'esistenza di forme anulari (cicliche) e di catene (cioè con una catena di carbonio aperta) forme di monosaccaride che sono in equilibrio dinamico. La chiusura del ciclo viene effettuata all'avvicinarsi del gruppo CO del monosaccaride con l'idrossile dell'atomo di carbonio rimosso da esso per 3-4 maglie. L'ossigeno carbonilico subisce la reazione di addizione dell'atomo di idrogeno del suddetto gruppo alcolico, a seguito del quale si forma un nuovo idrossile, che è chiamato glicoside o emiacetale. (Komov, I.P. 2005)

Qualsiasi monosaccaride con proprietà fisiche specifiche (punto di fusione, solubilità, ecc.) È caratterizzato da un valore specifico di rotazione specifica. Un cambiamento nella rotazione specifica quando si sta in piedi (in tempo) delle soluzioni di monosaccaride è chiamato mutazione. Questo fenomeno è dovuto al fatto che nella soluzione si stabilisce un equilibrio tra tutte le possibili modifiche ad anello e catena del glucosio, ognuna delle quali ha una propria rotazione specifica e la loro miscela ha un valore medio di rotazione specifica. È noto che aldeidi e chetoni reagiscono facilmente e reversibilmente con una quantità equimolare di alcol, con la formazione di metà acetale. (betulla) La reazione di formazione di mezzo acetale è possibile entro i limiti di una molecola, se non è collegata a restrizioni spaziali. (NN Yakovlev, 1974) Secondo la teoria di A. Bayer, l'interazione intramolecolare dei gruppi alcolico e carbonile è più favorevole se conduce alla formazione di cicli di cinque o sei membri. Quando si formano emiacetali, sorge un nuovo centro asimmetrico (per D-glucosio, questo è C-1). Gli anelli a sei membri di Sakharov sono chiamati piranosi e gli anelli a cinque membri sono chiamati furanosi. La forma B è una forma in cui la posizione dell'idrossile emiacetale è la stessa dell'atomo di carbonio asimmetrico, che determina l'appartenenza alla serie D o L. In altre parole, nelle formule con la modifica in b dei monosaccaridi della serie D, l'idrossile emiacetale è scritto a destra, e nelle formule dei rappresentanti della serie L - a sinistra. Quando scrivi un in-form, fai il contrario. (E.S. Severin, 2005)

Quindi, il fenomeno della mutarotazione è dovuto al fatto che ogni preparazione solida di carboidrati è una qualsiasi forma ciclica (emiacetale), ma quando si dissolvono e le soluzioni in piedi questa forma attraverso l'aldeide si trasforma in altre forme cicliche tautomeriche fino a raggiungere uno stato di equilibrio. In questo caso, il valore della rotazione specifica, caratteristica della forma ciclica iniziale, cambia gradualmente. Infine, viene stabilita una rotazione costante del puntamento, che è caratteristica di una miscela di equilibri di tautomeri. Ad esempio, è noto che in soluzioni acquose il glucosio è principalmente sotto forma di b- e c-glucopiranosio, in misura minore - sotto forma di b- e c-glucofuranosio e piccolissime quantità di glucosio - sotto forma di una forma aldeidica (Ermolaev M. V., 1983)

Va sottolineato che dalle varie forme tautomeriche di glucosio allo stato libero, solo b- e b-piranosio sono noti. L'esistenza di piccole quantità di forme di furanosio e aldeide in soluzioni è stata dimostrata, ma allo stato libero non possono essere distinte a causa della loro instabilità.

Negli anni '20, W. Heuors propose un modo più raffinato di scrivere le formule strutturali dei carboidrati. Le formule di Heuors sono esagoni o pentagoni e sono mostrate in prospettiva: l'anello giace nel piano orizzontale. I legami più vicini al lettore sono rappresentati in linee in grassetto (gli atomi di carbonio del ciclo non sono scritti). I sostituenti situati a destra dello scheletro della molecola nella sua immagine verticale, posti sotto il piano dell'anello, e i sostituenti a sinistra, sopra il piano dell'anello. La regola inversa si applica solo a quel singolo atomo di carbonio, il cui gruppo ossidrile partecipa alla formazione di un emiacetale ciclico. Quindi, gli zuccheri D hanno un gruppo CH.₂Scrive su questo atomo di carbonio e l'atomo di idrogeno è sotto di esso (Streier L., 1984).

Infine, va ricordato che quando si scrivono formule strutturali secondo Heuors, un gruppo ossidrile in C-1 dovrebbe essere collocato sotto il piano dell'anello nella forma b e sopra nella forma in-forma:

Le formule di proiezione Hewors non riflettono la vera conformazione dei monosaccaridi.

Le conformazioni dei carboidrati sono estremamente diverse. È noto che i composti aliciclici a sei membri (cicloesano) esistono in forme geometricamente differenti che la molecola assume senza disturbare la lunghezza dei legami di valenza e gli angoli tra di essi. Queste forme sono chiamate isomeri conformazionali.

Per i monosaccaridi, che sono caratterizzati principalmente dalla struttura piranidale, l'isomerismo conformazionale è anche caratteristico. Tuttavia, se sono note solo due conformazioni per cicloesano - il tipo di sedia e il tipo di barca:

glucosio monosaccaride fruttosio

Tipo di conformazione: sedie e barche

La "sedia" è più rigida, stabile, conforme e la forma della "barca" è più mobile, ci sono diverse opzioni. La conformazione di furanosio è stata studiata peggio. Si crede che l'anello furanoo possa esistere nella conformazione a "busta" (quattro atomi su un piano e uno sporge da esso), o in una forma "a spirale", quando tre atomi giacciono su un piano, e due provengono da esso.

Il tautomerismo a catena di anelli dei monosaccaridi è una proprietà che dipende dalla presenza simultanea di gruppi CO e radicali alcolici nelle loro molecole. Il comportamento dell'idrossile glicosidico, che si verifica durante la formazione della forma ciclica del monosaccaride, è peculiare: entra in reazioni chimiche molto più attivamente di altri gruppi ossidrilici. Derivati ​​di monosaccaridi ciclici, ottenuti sostituendo l'atomo di H di un idrossile glicosidico da un radicale, sono chiamati glicosidi, e questo radicale stesso è chiamato aglicone. (Stepanenko B.N. 1977)

PROPRIETÀ FISICHE DEI MONOSACCHARIDI

I monosaccaridi sono solidi, incolori, sostanze cristalline, ben solubili in acqua e scarsamente solubili (o addirittura completamente insolubili) in solventi organici (alcool, etere). Tutti hanno un sapore dolce, ma la dolcezza degli zuccheri non è la stessa. Se il sapore dolce del saccarosio è assunto al 100%, allora sarà uguale al fruttosio 173%, glucosio - 74, xilosio - 40, lattosio - 16%. Le soluzioni di monosaccaridi hanno una reazione neutra (Anisimov A., 1986)

Il glucosio è una sostanza cristallina incolore con un sapore dolce, solubile in acqua. Il fruttosio forma aghi anidri, punto di fusione 102-105 C. Il peso molecolare del fruttosio è circa 180,16; peso specifico 1,6 g / cm3; il valore calorico è all'incirca uguale a quello degli altri zuccheri, 4 kcal per 1 g. Il fruttosio è peculiare di una certa igroscopicità. Composti di fruttosio concentrato trattengono l'umidità. Il fruttosio è facilmente solubile in acqua e alcol. A 20 ° C, una soluzione satura di fruttosio ha una concentrazione del 78,9%, una soluzione satura di saccarosio è del 67,1% e una soluzione satura di glucosio è solo del 47,2%. La viscosità delle soluzioni di fruttosio è inferiore alla viscosità delle soluzioni di glucosio e saccarosio (V.V. Menshikov, 1986)

PROPRIETÀ CHIMICHE DEI MONOSACCHARI

La varietà delle proprietà chimiche dei monosaccaridi è spiegata dalla loro difunzionalità. Esibiscono le proprietà degli alcoli polivalenti, degli ossi composti e degli emiacetali. A seconda delle condizioni e del reagente, possono reagire in forma aperta o ciclica (emiacetale). Pertanto, secondo il gruppo aldeidico, sono caratterizzati da reazioni di ossidazione e riduzione, sostituzione dell'ossigeno carbonile, policondensazione (pece), ecc., Dall'alcol - formazione di eteri ed esteri e altre interazioni ben note dalla chimica organica. In biochimica, le reazioni redox dei monosaccaridi e la formazione dei loro esteri fosforici sono di particolare importanza. (Yakovleva N.N., 1973)

L'effetto di acidi e basi sui monosaccaridi

I monosaccaridi sono stabili in soluzioni diluite calde di acidi inorganici, che consente loro di essere quantitativamente isolati in forma immodificata durante l'idrolisi dei polisaccaridi. Sotto l'azione di acidi concentrati, i monosaccaridi sono disidratati e danno aldeidi cicliche - furfurale. In questo caso, idrossimetilfurfurale è formato da esosi e furfurolo da pentosi. I furfurali risultanti possono reagire con fenoli o loro derivati ​​in una reazione di condensazione, dando prodotti colorati. Questa proprietà è la base di alcune reazioni cromatiche allo zucchero. Le chetosi formano l'idrossimetilfurfurolo ad una velocità maggiore rispetto alle alessesi, e la definizione di cheloessessia secondo Selivanov si basa su questo. (Roberts J., 1978)

Soluzioni acquose diluite di basi a temperatura ambiente provocano un riarrangiamento relativo all'atomo di carbonio anomalo e al suo vicino, senza influenzare i gruppi sostituenti su altri atomi di carbonio, cioè avviene l'epimerizzazione. La transizione viene effettuata attraverso la forma enol, la stessa per tutti e tre gli zuccheri. Quando si esegue questa reazione, vengono utilizzate solitamente soluzioni Ba (OH).₂ o Ca (OH)₂. Quando riscaldati con alcali diluiti o ad alte concentrazioni, i monosaccaridi liberi subiscono riarrangiamenti, frammentazione e condensazione intramolecolari. Durante la condensazione degli zuccheri si formano prodotti colorati (dal giallo al marrone scuro) e l'intensità del colore dipende dalla concentrazione di carboidrati. (Musil J. et al., 1984)

Quando l'aldosi viene ossidato in un ambiente acido, si formano tre classi di acidi zuccherini: aldonico, aldarico e alduronico.

In presenza di agenti ossidanti deboli (ipoiodito di sodio, acqua di bromo) o sotto l'azione di enzimi specifici in aldosi, il gruppo aldeidico è ossidato e si formano acidi aldonici (ad esempio glucosio-gluconico).

L'acido gluconico sotto forma di sali di calcio è usato in medicina. La sua forma fosforilata svolge un ruolo importante come prodotto intermedio del metabolismo dei carboidrati. (Kochetkov N.K, 1967)

Con un'ossidazione più forte (l'azione dell'acido nitrico), sia il gruppo aldeidico che il gruppo dell'alcool primario dell'ultimo atomo di carbonio vengono ossidati e si formano gli acidi dicarbossilici o aldarici. Il prodotto di tale ossidazione del D-glucosio è chiamato acido D-glucarico o zucchero, e il D-galattosio è chiamato D-galattarico o mucoso.

Non ha un grande significato biologico dell'acido di questa classe.

Al contrario, la terza classe di acidi, gli acidi alduronici, è molto importante. Si formano durante l'ossidazione del solo gruppo alcolico in C-6. Gli acidi uronici sono componenti di molti polisaccaridi. (Hough L., 1986)

Quando l'aldosi viene ossidato in un mezzo alcalino, gli acidi aldonici vengono prima formati e quindi lo scheletro di carbonio viene diviso. In questo caso, appare un numero di prodotti con una forte capacità riducente, in conseguenza del quale i monosaccaridi riducono facilmente agenti ossidanti deboli come l'ossido di argento (I) e l'idrossido di rame (II) in argento metallico e ossido di rame (I). Reazioni di zuccheri semplici con Ag₂O, Cu (OH)₂ e i feltri liquidi [una soluzione alcalina di ossido di rame (II) e tartrato di potassio e sodio] sono ampiamente usati per aprire i monosaccaridi e quantificarli. Le chetose, sia acide che alcaline, sono ossidate per rompere la catena del carbonio.

IAD con l'ossido di argento (I) e l'idrossido di rame (II) sono utilizzati come reazioni qualitative ad aldosi e chetosi:

I chetoni danno le stesse reazioni, poiché in un mezzo alcalino sono isomerizzati in aldosi.

Il gruppo carbonilico del monosaccaride può essere ridotto mediante idrogeno gassoso o amalgama di sodio in acqua per formare i corrispondenti alcoli polivalenti (talvolta chiamati alcol di zucchero). Il sorbitolo è formato dal D-glucosio e il mannitolo è prodotto dal D-mannosio.

Quando si ripristina con l'amalgama di sodio, il litio di alluminio idruro o il sodio boroidruro porta alla formazione di alcoli esatomici:

Quando l'aldoesosio viene ridotto di ioduro di idrogeno, il 2-iodoesano si forma quando riscaldato.

I monosaccaridi reagiscono facilmente con idrossilammina NH₂OH, un'ulteriore disidratazione porta a nitrili che, quando vengono scissi con acido cianidrico, formano aldosi con un numero minore di atomi di carbonio. Quindi puoi impostare la struttura del monosaccaride e la sua appartenenza alla serie D o L.

L'aggiunta di acido cianico al carbonio carbonilico del monosaccaride fornisce due diastereomeri che differiscono nella configurazione del primo centro chirale. Gli eptosi possono essere ottenuti dalla successiva idrolisi dell'acido ossinitrilico, dalla formazione del lattone e dalla sua riduzione. Questo metodo può aumentare la catena di carbonio del monosaccaride.

Si verifica sotto l'azione di alcali ed è associato alla formazione di enol comune. Il risultato è una miscela di equilibrio di glucosio, mannosio e fruttosio.

Reazione con fenilidrazina

Dà nel primo stadio fenilidrazone, e quindi la prossima molecola di fenilidrazina ossida l'idrossile adiacente al carbonio carbonilico, la cui idrolisi dà la chetraldeide e un'ulteriore riduzione - chetoesosio:

L'idrossile glicosidico reagisce prontamente con alcoli, ammine, tiosi, formando glicosidi O, N o S, ad esempio, quando l'etanolo agisce su B-D-glucopiranosio in presenza di acido cloridrico, si forma B-D-glucopiranosio:

Il glicoside risultante non è più in grado di entrare in una forma aperta.

Si verifica sotto l'azione di alchilalidi, mentre tutti gli idrossili sono alchilati:

Durante l'idrolisi del risultante pentaetil-in-D-glucopiranosio, viene rilasciato solo glicoside idrossile:

Il risultato è tetraetil-in-D-glucopiranosio, la presenza di idrossile glicosidico libero gli consente di passare nella forma aperta e, di conseguenza, in tetraetil-b-D-glucopiranosio:

Sotto l'azione del galogenanidrido e delle anidridi acide porta alla formazione di derivati ​​acilici, ad esempio, il pentaacetil-B-D-glucopiranosio si forma durante l'acilazione di β-D-glucopiranosio:

Formazione di complessi chelati

Come alcoli polivalenti, i monosaccaridi sotto l'azione di idrossidi di metalli di transizione, ad esempio l'idrossido di rame (II), formano complessi solubili. Complessazione si verifica a causa dell'ossigeno di gruppi ossidrile:

I monosaccaridi (ad esempio il glucosio) sono in grado di dividere a seconda della natura dell'enzima in etanolo, acido butirrico o acido lattico:

Il processo di fermentazione è molto complicato. Nell'equazione di cui sopra sono dati solo la sostanza originale e i prodotti finali di fermentazione. Come risultato di un lungo studio del processo di fermentazione, sono stati scoperti numerosi prodotti di fermentazione intermedia. (www.chem03.ru, 2009-2013)

I monosaccaridi sono composti organici, uno dei principali gruppi di carboidrati. Contengono gruppi idrossilici e aldeidici (aldosi) o chetogroup (chetosi). I monosaccaridi sono suddivisi in triosi, tetrosi, pentosi, esosi, ecc. (3, 4, 5, 6, ecc., Atomi di carbonio nella catena). Non sono stati rilevati monosaccaridi naturali con una catena di carbonio contenente più di 9 atomi di carbonio. Per i monosaccaridi contenenti n atomi di carbonio asimmetrici, è possibile l'esistenza di 2n stereoisomeri. I monosaccaridi sono in grado di entrare nelle reazioni chimiche caratteristiche dei gruppi carbonile e idrossile. Una caratteristica dei monosaccaridi è la capacità di esistere in forme aperte (acicliche) e cicliche e di fornire i derivati ​​di ciascuna delle forme. I carboidrati semplici contenenti un ciclo a 5 membri sono chiamati furanosio, a 6 membri - piranosio. I monosaccaridi sono parte di carboidrati complessi (glicosidi, oligosaccaridi, polisaccaridi) e biopolimeri contenenti carboidrati (glicoproteine, glicolipidi, ecc.). Allo stesso tempo, sono collegati tra loro e alla parte non carboidratica della molecola da legami glicosidici. Quando idrolizzato dall'azione di acidi o enzimi, questi legami possono rompersi con il rilascio di carboidrati semplici. In natura, i monosaccaridi liberi, ad eccezione del D-glucosio e del D-fruttosio, sono rari. È necessario aggiungere che la sua biosintesi da anidride carbonica e acqua avviene nelle piante attraverso la fotosintesi. La disintegrazione dei monosaccaridi nel corpo (ad esempio, la fermentazione alcolica, la glicolisi) è accompagnata dal rilascio di energia. Alcuni monosaccaridi liberi e i loro derivati ​​(ad esempio glucosio, fruttosio e suo difosfato, ecc.) Sono utilizzati nell'industria alimentare e in medicina.

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